Nació en Plympton (Devonshire), hijo de un clérigo, rector de la escuela primaria local. En ella se educó Reynolds y en ella adquirió una honda cultura clásica, que le llevó a interesarse durante toda su vida por la literatura. Influenciado por los ensayos de Jonathan Richardson, nació su vocación pictórica que quiso alimentar como aprendiz de un discípulo de éste, el mediocre retratista Thomas Hudson, en cuyo taller permaneció cuatro años. Regresó a Devon, pero hubo de retornar a Londres en 1744 para completar su formación, antes de poder establecerse por cuenta propia.

En 1749 inicia un largo viaje junto a su amigo Keppel que le lleva, primero, a Menorca, donde una caída de caballo le retiene por cinco meses y marca su rostro con una cicatriz en el labio; continúa, después, hasta Roma, donde permanece dos años estudiando a Rafael y Miguel Angel. El regreso lo hace vía Florencia, Bolonia, Venecia, allí entra en contacto con los grandes dibujantes y coloristas del siglo XVI, Tiziano, Tintoretto y Veronés.

Reynolds, con este viaje, rompe el cerrado círculo narcisista del arte británico. A su regreso a Londres empieza a frecuentar los círculos elegantes retratando a sus clientes, ávidos de ser plasmados con gracia y, sobre todo, con dignidad en un tiempo en que, por reacción antipuritana, ambas brillaban por su ausencia, eclipsados por el alcohol, el juego alocado y los alborotados burdeles. Y así fueron desfilando ante él los asiduos del Beafsteck Club, del October Club, del Kit-Kat, versiones británicas, más adustas, de los salones franceses, amén de los círculos adscritos a la corte. Su éxito entre los varones es rotundo, tanto que su maestro, falto de clientela, hubo de dejar el oficio. Sin embargo, no tiene el mismo éxito con las mujeres. Reynolds, para que sus retratos no pasaran de moda, prefería vestir a sus modelos femeninas con camisones, menos sujetos a los vaivenes de la moda que los vistosos ropajes. En este sentido Gainsborough, competidor temible, le ganó la mano, más rudo que Reynolds, pero más atento a la coquetería y vanidad femeninas.

El antiguo comodoro Keppel, protector leal, se convirtió en vizconde y almirante, lo que unido a la maestría de Reynolds con los pinceles, permitió que éste escalara los más altos puestos de la pirámide social. Hábil político, consiguió ser nombrado presidente de la recién fundada Royal Academy. El neoclasicismo, que era casi una iglesia, encontró en él al sumo sacerdote que durante quince años fue prodigando sus encíclicas estéticas en sus Discursos, donde elaboró el ideario supremo de un arte peculiar londinense, de la misma forma que Roma o Bolonia habían creado sus propias escuelas.

En 1769 fue nombrado sir y en 1772 doctor en leyes por la universidad de Oxford. Ese mismo año alcanzó la alcaldía de su ciudad natal. Y en 1784, venciendo la desconfianza del rey que prefería a Gainsborough, supo elevarse a la categoría de pintor de la corona.

En 1781, un viaje a Flandes, donde pudo estudiar con atención la fácil pincelada de Rubens, liberó en Reynolds una mayor dosis de sentimiento y calor que fue prodigando en su obra posterior. En 1789, una enfermedad en los ojos le fue privando de la visión. Sus discípulos tuvieron que completar la larga galería de retratos que iban fluyendo a su taller. Murió en 1792 quien marcó el punto más alto de la pintura neoclásica inglesa. Tras él dejaba una serie de mas de dos mil cuatrocientos retratos, un auéntico documento para reconstruir la historia de su época, y el respeto y la admiración de sus contemporáneos, tanto rivales como amigos.